开题报告内容:
近几十年来,杂环化合物的研究与开发得到了快速发展,取得了令人瞩目的成就。杂环化合物不但具有广泛的生物活性,而且其低毒、高效、对环境友好、结构变化多样等特点,已成为当今研究的热点,苯并杂环化合物具有抗肿瘤、消炎、杀毒等生物活性,因此其应用前景非常广泛。本文主要讲述了以苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑类化合物为代表的应用简介、本文的目的及含氨基酸的芳杂环合成方法。
苯并杂环类化合物存在于很多天然产物中,如双苯并噁唑天然产物UK-1【1】,二价阳离子载体A23187【2】。苯并噁唑类化合物是一类重要的杂环化合物,很多含有该类结构的化合物具有抗癌、抗菌、抗生素、抗寄生、消炎和抗肿瘤、抗艾滋病毒以及褪黑素受体拮抗剂[3]等活性。该类化合物在农药领域应用也很广泛。例如在除草剂方面,1978年由德国HoeChst公司开发的除草剂噁唑禾草灵伊(FenoxaproP);韩国东宝公司近年研制的除草剂噁唑酰草胺(MetamifoxP);杀菌剂3-乙酰基-5,6,7-三氯苯并噁唑啉酮;80年代末开发新型高效除草剂威(FenoxaProP-ethyl)2-4【(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基】-丙酸乙酯等。
对稻瘟病菌、小麦叶锈菌的抑制率较高
对稻瘟病菌、小麦叶锈病菌、小麦赤霉菌、黄瓜白粉菌、苹果 白粉病球的抑制率高
苯并咪唑类衍生物同样具有多样的生物活性和临床应用性;含有苯并咪唑类的衍生物在抗病毒等方面显示了高效的生物活性。例如:抗艾滋病病毒(HIV),抗疱疹(HSV-1),抗流行性感冒以及抗肿瘤活性等。此外在治疗焦虑症、失眠症等[4]方面也具有潜在的作用。同时其金属配合物具有良好的生物活性, 可作为药物中间体, 制备人、畜的驱虫药物。苯并咪唑类衍生物还可以治疗低血糖和生理紊乱等, 在药物化学中具有非常重要的意义[5]。苯并咪唑氨基甲酸酯是一类发展非常迅速的广谱抗虫药,是许多寄生蠕虫疾病治疗的首选药物,包括一系列广谱抗蠕虫药物等。
苯并噻唑类化合物也是重要的有机化合物之一,自 1879 年由 Hofmann[6]首先报道了2-氯和 2-氨基苯并噻唑之后,它们的合成一直是有机合成化学领域的研究热点。其独特的结构和性质,使得它们具有良好的生物活性,并广泛存在于医药、农药和其它重要的化工产品中。在医药领域,苯并噻唑类药物具有消炎、抗癌、抗病毒、抗菌、抗免疫功能下降等作用。例如,2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑是合成红色染料 C.I.分散红的重要中间体;2-芳基苯并噻唑是一类重要的双环类“优势结构”[7],可用于 beta;-淀粉样蛋白的显像、抗肿瘤、钙通道拮抗、抗结核;2-(4-氨基苯基)苯并噻唑,是一类具有选择性强的新型抗肿瘤化合物,这个化合物在体外对人类的乳腺、卵巢、结肠和肾脏肿瘤细胞株具有纳摩尔级的抑制生长活性。2-氨基-4-氯代苯并噻唑则是农药的重要中间体,具有杀草谱广、除草效果好、施药期长、用药量低和安全性高等特点[8]。2-巯基苯并噻唑类化合物是苯并噻唑类化合物的重要组成部分,在工业、农业及医药领域有着广泛应用价值。2-巯基苯并噻唑是一种重要的助剂及中间体,将其与油溶性基团结合得到的2-巯基苯并噻唑类化合物具有良好的抗氧化、抗腐蚀性能。在农业上,2-巯基苯并噻唑类化合物可以用作除草杀虫剂、植物生长调节剂;在医药上,2-巯基苯并噻唑是重要的医药中间体,临床医学证明2-巯基苯并噻唑类化合物具有抗癌、抗菌等功能,同时也可用作蛋白质酶抑制剂。
2-芳基苯并噻唑 2-(4-氨基苯基)苯并噻唑
综上所述,苯并杂环类化合物作为一种含氮杂环化合物,具有广泛的药物活性以及其他方面的应用,具有很好的研究价值。随着化学研究的不断发展以及)绿色化学主题的不断深入研究将会有越来越多的绿色化学新方法、新技术、新试剂运用到苯并杂环类化合物的合成中来,从而实现真正意义上的环境友好化生产。
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